Вероятно не сохраняется имя использованного файла в реквизитах документа (элемента справочника). А по кнопке ... открывается окно выбора файла в последней использовавшейся папке.
Исправляется в конфигурации внесением доп. реквизита в документе(справочнике) с сохранением наименования/пути использованного файла.