Вы смотрите на поставленную задачу в общем, дальнейшая поддержка нетиповой а тем более самописной конфигурации, с учетом даже маломальских текущих изменений в ФЗ-54, вам выйдет в круглую сумму, и возможно каждый год....
Однозначно вам необходим грамотный консультант, а лучше аналитик бизнес процессов. Посмотрите лучше в сторону конфигурации 1С Розница Магазин одежды (от раруса) , хотя по опыту достаточно для ваших целей и просто Розницы.