Сразу вопрос к вам, насколько реальна автоматическая загрузка и распознавание тех форматов файлов, что я указал, интеграция с аутлук в том объеме, что я написал?
Excel (2003-2013), Word (2003-2013), TXT - не сложно, PDF - есть конвертеры в Excel, JPEG - ?
Почта есть реализация на объекте 1С ИнтернетПочта, если обязательно Аутлук Экспресс, то через Com объект.